बात उन दिनों की है जब जैकी श्रॉफ़ स्कूल में पढ़ते थे. अपने स्कूल के दिनों को याद करते हुए जग्गू दादा ने बताया कि वो जब स्कूल में पढ़ते थे, तब उन्हें एक लड़की से प्यार हो गया था. वो एक अमीर घराने से ताल्लुक रखती थी, जबकि जैकी एक चॉल में रहते थे. 

एक बार उनकी गर्लफ़्रेंड ने कहा कि वो उनकी मां से मिलना चाहती है, इसलिए वो उन्हें अपने घर ले चलें. तब उन्होंने अपनी गर्लफ़्रेंड के साथ प्रैंक किया. जैकी ने उससे कहा कि वो अपनी मां के साथ नहीं रहते हैं, बल्कि एक पीजी में रहते हैं. इस प्रैंक में उन्होंने अपनी मां को भी शामिल कर लिया था.

जब उनकी गर्लफ़्रेंड जैकी के घर पहुंची तो उसके आने से पहले जैकी की मां घर से बाहर चली गईं थीं. जब तक वो लड़की घर में रही तब तक वो घर नहीं आईं. इस बात का ख़ुलासा जैकी श्रॉफ़ ने द कपिल शर्मा शो में किया था. वो इस क़िस्से को याद करते हुए ठहाके लगा रहे थे.

मगर बाद में जब जैकी श्रॉफ़ को एहसास हुआ कि प्यार में अमीरी-ग़रीबी नहीं चलती, तब उन्होंने ख़ुद जाकर अपनी गर्लफ़्रेंड से सब सच कह दिया था. उन्होंने उसे बताया कि वो एक चॉल के छोटे से कमरे में रहते हैं, अपने परिवार के साथ. 

जैकी की दरियादिली को याद करते हुए शो की जज अर्चना पूरन सिंह ने भी उनका एक सिक्रेट शेयर किया. उन्होंने बताया कि स्ट्रग्लिंग डेज़ में भी जब उनके पास पैसे नहीं होते थे और जब रास्ते में उन्हें कोई भिखारी दिख जाता था, तो जैकी अर्चना से पैसे उधार लेकर उसे देते थे. 

कहते हैं कि आज भी तीन बत्ती चॉल के लोगों की मदद करने के लिए जैकी श्रॉफ़ तत्पर रहते हैं. उनके एक कॉल पर आज भी जैकी उनकी मदद के लिए दौड़े चले आते हैं.