रागेश्वरी ने अपने करियर की शुरुआत छोटी सी उम्र में की थी. वे 1994 में सनी देओल की फ़िल्म ज़िद्दी में बतौर कलाकार नज़र आई थीं.

रागेश्वरी ने कोका कोला के साथ एक डील साइन की थी जिसमें उन्हें पूरे भारत भर में कॉन्सर्ट करने थे. साल 2000 में रागेश्वरी और उनके पिता ने साथ मिल कर एल्बम लॉन्च किया था. एल्बम का नाम Y2K साल दो हज़ार था. नए साल की रात एक धमाकेदार कॉन्सर्ट के साथ ही इस एल्बम को लॉन्च किया गया था.

रागेश्वरी जब ‘इक्की चिक्की’ गाने के लिए एक वीडियो शूट कर रही थीं, तब उन्हें मलेरिया हो गया था. इस कॉन्सर्ट के महज़ एक हफ़्ते बाद, रागेश्वरी Bell’s Palsy नाम के रोग से पीड़ित थीं. उनका बाईं तरफ़ का चेहरा लकवाग्रस्त हो चुका था और वो ठीक से बोल भी नहीं पा रही थीं. उन्होंने इसके बाद अगला साल अपना पूरा ध्यान फ़िजियोथेरेपी, इलेक्ट्रिकल स्टिम्युलेशन और योग पर रखते हुए इस समस्या से छुटकारा पा लिया. 

उन्होंने कई टीवी सीरियल्स में भी काम किया था. एमटीवी पर वे ‘एक दो तीन’ और ‘बार बार देखो’, सोनी चैनल पर ‘कुछ कहती है ये धुन’ और बीबीसी पर Quest जैसे शोज़ में नज़र आ चुकी हैं.

इसके अलावा टेन स्पोर्ट्स पर वे अपनी कमेंट्री का जलवा भी बिखेर चुकी हैं. वन ऑन वन विद रागेश्वरी नाम के शो में वो एंकरिंग भी कर चुकी हैं. रागेश्वरी ने सुधांशु स्वरुप के साथ 27 जनवरी 2014 को शादी रचाई थी.

सुधांशु लंदन में ह्युमन राइट्स वकील हैं.

11 फ़रवरी 2016 को रागेश्वरी के घर एक नन्ही परी ने दस्तक दी.

 कपिल देव के साथ रागेश्वरी

मशहूर बैंड Aerosmith के गायक और रागेश्वरी

कांग्रेस के सीनियर लीडर शशि थरुर के साथ

मशहूर फ़िल्म निर्देशक राजकुमार हिरानी के साथ

 पाकिस्तानी महिला अधिकार कार्यकर्ता मलाला के साथ 

किरण बेदी और रागेश्वरी

दलाई लामा के साथ