ये दोनों खिलाड़ी अब तक 40 बार एक-दूसरे के ख़िलाफ़ कोर्ट में उतर चुके हैं, जिसमें से 24 मैचों में फ़ेडरर को तो 16 मैचों में नडाल को जीत मिली है. लेकिन जब ग्रैंड स्लैम के फ़ाइनल मैच की बात करें तो नडाल फ़ेडरर पर भारी पड़ते हैं, उन्होंने 14 में से 10 फ़ेडरर को मात दी है. 

हालांकि, फ़ेडरर और नडाल के बीच खेला गया हर मैच एक से बढ़कर एक है, लेकिन सिर्फ़ ग्रैंड स्लैम के फ़ाइनल्स की बात की जाए तो 2008 के विंबलडन फ़ाइनल को कुछ लोग ‘अबतक का सबसे अच्छा टेनिस मैच’ भी कहते हैं. 

6 जुलाई को खेले गए इस मैच से चार सप्ताह पहले नडाल ने फ़ेडरर को फ्रेंच ओपन में चार सेटों में 6-1,6-3,6-0 के स्कोर से हराया था. इससे पहले रोजर फ़ेडरर दो बार राफ़ेल नडाल को विंबलडन के फ़ाइनल में हरा चुके थे. 

इस मैच की एक और ख़ासियत थी, पिछले दो बार से राफ़ेल नडाल फ्रेंच ओपन जीतने के बाद विंबलडन जीतने की कोशिश कर रहे थे. इससे पहले सिर्फ़ Bjrong Borg ही वो खिलाड़ी हुए थे जिन्होंने साल 1980 में ऐसा किया था. फ़ेडरर की नज़र भी Borg के दूसरे रिकॉर्ड पर थी, उनके विंबलडन जीतते ही वो लगातार 6 बार इस ख़िताब को जीतने वाले पहले खिलाड़ी बन जाते, अभी तक Borg के साथ वो इस रिकॉर्ड को साझा कर रहे थे. 

2008 का यह मैच 4 घंटे 48 मिनट तक चला, ये विंबलडन इतिहास का सबसे लंबा फ़ाइनल मैच था. बारिश की वजह से मैच को बीच में रोक भी दिया गया था. 6-4,6-4 के स्कोर के सात नडाल शुरुआती दो सेट जीत कर ख़िताब की ओर बढ़ रहे थे. तभी बारिश शुरू हो गई और मैच को कुछ देर के लिए रोक दिया गया. 

तीसरे सेट के खेल में फ़ेडरर के पास 5-4 की बढ़त थी लेकिन मौसम की ख़राबी की वजह से मैच के 80 मिनट के लिए रोक दिया गया. खेल के दूसरे चरण में दर्शकों को फ़ेडरर का अलग ही रूप देखने को मिला और उन्होंने जी जान लगा कर 7-6,7-6 के साथ अगले दो सेट को जीत लिया और लगभग हार चुके मैच को बराबरी पर ला खड़ा किया. 

निर्णायट सेट में स्कोर 5-2 का चल रहा था, नडाल के पास मौक़ा था कि अगले दो सर्व में वो मैच अपने नाम कर ले. लेकिन डबलफ़ॉल्ट और एक और ग़लती की वजह से स्कोर 7-7 हो गया. बारिश की शुरुआत हुई, अगले 30 मिनट के लिए फिर से खिलाड़ी लॉकर रुम में चले गए. 

जब दोनों खिलाड़ी मैदान पर वापस आए तब तक अंधेरा छाने लगा था. मैच की शुरुआत हुई, एक वक़्त पर रोजर फ़ेडरर लगातार छठा विंबलडन ख़िताब जीतने से महज़ 2 प्वाइंट की दूरी पर थे. नडाल ने धमाकेदार वापसी कर मैच को 9-7 के स्कोर से पलट दिया और विंबिल्डन में अबतक 40 मैच लगातार जीत चुके फ़ेडरर के सफ़र को रोक दिया. 

साल 2008 में नडाल फ्रेंच ओपन जीतने के बाद विंबलडन जीतने वाले तीसरे खिलाड़ी बन गए. और ठीक अगले ही साल रोजर फ़ेडरर ने भी इस कीर्तिमान को अपने नाम किया.